Basé sur Debian, le système d'exploitation Tails réunit tous les outils nécessaires à ceux qui souhaitent pouvoir surfer de façon vraiment anonyme sur Internet. C'est lui qu'a utilisé Edward Snowden pour communiquer au reste du monde ses révélations relatives à la surveillance généralisée mise en place par la NSA.
Au final, Tails se présente donc comme une compilation des principaux outils dédiés au chiffrement et à l'anonymat. De l'aveu même des auteurs du projet, sa grande force réside dans le fait que ces outils sont réunis au sein d'un même environnement et configurés par défaut, de façon à pouvoir être utilisés immédiatement, sans paramétrage préalable. Pour autant, loin de tomber dans l'angélisme, ils rappellent que Tails n'a rien d'une garantie absolue : si sécurisé qu'il soit, le réseau décentralisé TOR n'est pas infaillible, et l'utilisateur de Tails reste vulnérable à un certain nombre d'attaques, dont les principales sont d'ailleurs listées sur une page d'avertissement. En revanche, Tails assure que le caractère open source de ses différents composants fait que ces derniers sont régulièrement scrutés par la communauté, qui veille à ce que personne n'y dissimule des portes dérobées (backdoors) susceptibles de compromettre la sécurité de l'utilisateur.